Institut de Chimie de Nice UMR 7272

Partenaires

Catalyse par des superacides de Lewis

Cycloisomérisation catalytique d’alcools et d’acides carboxyliques insaturés pour la synthèse d’éthers cycliques et de lactones
Cycloisomérisation catalytique de diènes-1,6 pour la synthèse structures de type cyclohexanique
Allylation catalytique de dérivés aromatiques (réactions de Friedel-Crafts catalytiques)
Cyclisation de type cation-p de polyènes
Hydroarylation intramoléculaire d’olefines
Hydroarylation intramoléculaire d’allenes

Cycloisomérisations et réactions domino

Les cycloisomérisations et réactions domino d’alcools, d’acides acétyléniques et d’alcynylanilines catalysées par des complexes d’or, d’iridium et d’argent ont conduit à des lactones, acétals et hétérocycles fonctionnalisés (B, C, I).
Les réactions d’hydroxy-, d’amino- et d’alkoxycyclisation ont été développées en présence d’or, de platine et de palladium (A, D).
Des versions asymétriques des réactions de type hydroarylation / cyclisation, cyclopropanation et cyclisation d’allènols ont été mises au point en présence de complexes chiraux de platine, d’or et d’argent (D, E, F).
La thématique « catalyse à l’or » s’est également orientée vers la synthèse d’hétérocycles et de dérivés fluorés (G, H).

Electrosynthèse et catalyse

Cyclisations intramoléculaires de type radicalaire catalysées par des complexes du Ni(I) électrogénérés. Electrosynthèse sélective d’hétérocycles et de carbocycles. Cyclisations en milieu protique.
Transferts de groupements allyle et propargyle catalysés par des complexes du Ni(0) électrogénérés.
Incorporation sélective de dioxyde de carbone dans des substrats organiques.
Boratations électrochimiques de dérivés aromatiques et benzyliques. Couplages de Suzuki par voie électrochimique. Etudes mécanistiques.
Préparation de bis-triflimidures métalliques.
Electroréduction de thioesters.

Synthèse de molécules odorantes et relation structure-odeur

Une série de dérivés comportant le motif norbornanyle diversement fonctionnalisé a également été étudiée, avec des nouveaux dérivés aldéhydiques à présentant des notes irisées et boisées.
Par ailleurs, nous avons développé des applications synthétiques variées reposant sur des méthodes catalytiques pour la synthèse de nouveaux composés odorants. Ainsi, l’incorporation de motifs soufrés sans réarrangement à des squelettes isobornyles a conduit à des dérivés du camphène présentant des notes vertes et de lytchi.
Des cyclisations intramoléculaires d’alcools insaturés ont permis la synthèse d’éthers analogues de l’oxyde de rose, aux notes fleuries et de rose.
La cyclisation d’acides carboxyliques insaturées a conduit à des familles de lactones aux propriétés intéressantes, dont un composé particulier à note de noix verte qui a fait l’objet de deux brevets.
L’oxydation de la pipéritone (produit naturel) suivie de réarrangement et fonctionnalisation a permis l’accès à une série de nouveaux dérivés des isopropylméthylcyclopentanes qui ont fait l’objet d’un dépôt d’un brevet pour leurs notes fleuries et leurs applications en parfumerie.