Thème Synthèse et méthodologies catalytiques
Recherche
Catalyse par des superacides de Lewis
- Cycloisomérisation catalytique d’alcools et d’acides carboxyliques insaturés pour la synthèse d’éthers cycliques et de lactones
- Cycloisomérisation catalytique de diènes-1,6 pour la synthèse structures de type cyclohexanique
- Allylation catalytique de dérivés aromatiques (réactions de Friedel-Crafts catalytiques)
- Cyclisation de type cation-p de polyènes
- Hydroarylation intramoléculaire d’olefines
- Hydroarylation intramoléculaire d’allenes
- Nouvelle voie de synthèse de sels métalliques dérivés de triflates
Cycloisomérisations et réactions domino
- Les cycloisomérisations et réactions domino d’alcools, d’acides acétyléniques et d’alcynylanilines catalysées par des complexes d’or, d’iridium et d’argent ont conduit à des lactones, acétals et hétérocycles fonctionnalisés (B, C, I).
- Les réactions d’hydroxy-, d’amino- et d’alkoxycyclisation ont été développées en présence d’or, de platine et de palladium (A, D).
- Des versions asymétriques des réactions de type hydroarylation / cyclisation, cyclopropanation et cyclisation d’allènols ont été mises au point en présence de complexes chiraux de platine, d’or et d’argent (D, E, F).
- La thématique « catalyse à l’or » s’est également orientée vers la synthèse d’hétérocycles et de dérivés fluorés (G, H).
Electrosynthèse et catalyse
- Cyclisations intramoléculaires de type radicalaire catalysées par des complexes du Ni(I) électrogénérés. Electrosynthèse sélective d’hétérocycles et de carbocycles. Cyclisations en milieu protique.
- Transferts de groupements allyle et propargyle catalysés par des complexes du Ni(0) électrogénérés.
- Incorporation sélective de dioxyde de carbone dans des substrats organiques.
- Boratations électrochimiques de dérivés aromatiques et benzyliques. Couplages de Suzuki par voie électrochimique. Etudes mécanistiques.
- Préparation de bis-triflimidures métalliques.
- Electroréduction de thioesters.
Synthèse de molécules odorantes et relation structure-odeur
- Une série de dérivés comportant le motif norbornanyle diversement fonctionnalisé a également été étudiée, avec des nouveaux dérivés aldéhydiques à présentant des notes irisées et boisées.
- Par ailleurs, nous avons développé des applications synthétiques variées reposant sur des méthodes catalytiques pour la synthèse de nouveaux composés odorants. Ainsi, l’incorporation de motifs soufrés sans réarrangement à des squelettes isobornyles a conduit à des dérivés du camphène présentant des notes vertes et de lytchi.
- Des cyclisations intramoléculaires d’alcools insaturés ont permis la synthèse d’éthers analogues de l’oxyde de rose, aux notes fleuries et de rose.
- La cyclisation d’acides carboxyliques insaturées a conduit à des familles de lactones aux propriétés intéressantes, dont un composé particulier à note de noix verte qui a fait l’objet de deux brevets.
- L’oxydation de la pipéritone (produit naturel) suivie de réarrangement et fonctionnalisation a permis l’accès à une série de nouveaux dérivés des isopropylméthylcyclopentanes qui ont fait l’objet d’un dépôt d’un brevet pour leurs notes fleuries et leurs applications en parfumerie.